1959年からCBSで放映されたテレビ西部劇『ローハイド』で、ロディというカウボーイを演じる。ロディとは名前ではなくニックネームで、ROWDYつまり“荒くれ者”。同作品は約7年間に亘り150話近く製作された人気シリーズとなり、イーストウッドの知名度と人気は世界的に高まった。1964年にはセルジオ・レオーネ監督にイタリアに招かれ、マカロニ・ウェスタンの嚆矢でありかつそれを代表する作品となった『荒野の用心棒』に出演。その後も『ローハイド』の撮影の合間を縫って『夕陽のガンマン』、『続・夕陽のガンマン/地獄の決斗』と都合3作のレオーネ作品に出演した。イーストウッドはレオーネを師と仰ぎ、レオーネの逝去まで交友を続けた。これらの映画の人気により、イーストウッドの映画俳優としての評価はヨーロッパが先行し、アメリカに逆輸入された形となった。
『マンハッタン無宿』で出逢ったドン・シーゲルと再びタッグを組んだ『ダーティハリー』でイーストウッドは型破りな刑事ハリー・キャラハンを演じた。これはシーゲル作品としてそれまでで最大のヒットとなり、イーストウッド本人もこの作品で人気アクション・スターとしての地位を不動にした。現在においてもイーストウッドの俳優としての代表作として真っ先に挙げられるのがこの作品である。『ダーティハリー』シリーズは、この後4作品が製作されている。
一方、根無し草な生活を送るコソ泥のライトフット（ジェフ・ブリッジス）は、片足を失った負傷兵を装って中古車ディーラーから高級車を乗り逃げする。
Thunderbolt and Lightfoot gradually recover from Red's beatings and escape on foot. The next morning, after hitching a ride, they are dropped off near Warsaw, Montana, and stumble upon an historical monument on the side of a highway. It is a one-room schoolhouse, moved there from its original location in Warsaw by the state after the first heist. Now a tourist attraction, the schoolhouse is exactly as it appeared when the money was hidden there years before. As the two men retrieve the cash, Lightfoot has trouble moving the blackboard that conceals the money, complaining of numbness in his left arm.
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二人を追っていたレッドは、隠した金が消えてしまった事を知らされて落胆するが、そんな時にライトフットが意外な事を言い出した。
『またやれば良いじゃないか？ 俺達で！』
こうしてライトフットが新たに加わって、前回襲った銀行を再度狙う男達の計画が動き始める...
Thunderbolt, the only surviving member of both robberies, snaps Lightfoot's cigar in half. With his dead partner beside him, he drives off.
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